In november 1987 werd door Jan van Riet in samenwerking met de organisaties van Moulin Blues en Bospop het eerste popfestival gehouden in Nederweert. Het blijkt een gouden initiatief te zijn. Zes bands (Gappus, Lakefield Bluesband, No Sweat, Double Axe, Freeze en Cannery Row) maakten hun opwachting op het podium in cafe de Prins in Ospel. Het festival groeide, het aantal deelnemende bands nam toe, en de naam Nederweert Live ontstond.

De Prins werd ingeruild voor de Pinnenhof, waar het festival uitgroeide tot een jaarlijks terugkerend tweedaags evenement met ruim 1000 bezoekers. In 1998 verhuisde Nederweert Live voor een aantal jaren naar het Sportcentrum in Nederweert. Uit kostenoverwegingen ging het festival in 2004 weer terug naar de Pinnenhof, waar in een intiemere sfeer alweer een aantal geslaagde edities plaatsvonden. Na een aantal goede jaren bleek de Nederweert Live-formule toe aan vernieuwing. Een nieuwe werkgroep boog zich over deze opdracht, en kwam met het initiatief om dit festival voortaan 3 of 4 keer per jaar op wisselende locaties in de gemeente Nederweert te laten plaatsen. Met per editie 4 lokale bands. En zo geschiedde.